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Il mwbgprismano,cite-ref-1[1] nome sistematico mwcw[3]prismano o mwdatriprismano,cite-ref-2[2] è un mweqidrocarburo tetraciclico mwegalifatico di formula (CH)mwew6. Deve il suo nome al fatto che i 6 atomi di mwfacarbonio dello scheletro sono disposti ai vertici di un mwfqprisma triangolare; in quanto tale rappresenta il più semplice dei prismani,cite-ref-3[3]cite-ref-4[4] una classe di idrocarburi facente parte della classe più ampia dei poliedrani.cite-ref-5[5] La disposizione geometrica risultante ha mwjasimmetria molecolare mwjqDmwjg3h.cite-ref-6[6]

mwlaAlbert Ladenburg propose erroneamente questa struttura per il mwlqbenzene.cite-ref-7[7] Il composto fu sintetizzato in laboratorio solo nel 1973.cite-ref-0-8-0[8]

• Proprietà

• Sintesi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Il prismano è un mwoqisomero del mwogbenzene (mwowDmwpa6h) avente però una stabilità molto minore e una reattività molto maggiore e nettamente differente da quest'ultimo. Del benzene rappresenta anche un isomero di valenza, in quanto può essere convertito in esso direttamente, ad esempio tramite mwpgreazioni pericicliche di mwpwfotolisi.cite-ref-9[9]

Gli angoli CCC di 60° nelle facce triangolari e 90° in quelle quadrate, sono molto distanti dall'angolo tetraedrico (109,5°), cioè quello ideale per il carbonio saturo e questo fa sì che la molecola sia in forte tensione (~mwrq 90mwrg kcal/mol)cite-ref-10[10] e quindi alquanto instabile, sebbene il suo derivato esametilsostituito (CmwswMe)mwta6, che è stato anch'esso ottenuto nel 1966, prima del prismano stesso, sia più stabile.cite-ref-11[11]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore incline ad esplodere.cite-ref-0-8-1[8]

mwwa

La sintesi parte dal mwxabenzvalene (mwxq1) e dal 4-feniltriazolidone, che è uno tra i più forti mwxgdienofili.cite-ref-12[12] La reazione è del tipo mwywDiels-Alder, ma stadi, che comporta la formazione di un mwzacarbocatione come intermedio. L'addotto (mwzq2) è poi idrolizzato e successivamente trasformato in un sale di rame(II). Dopo neutralizzazione con una base forte, l'mwzgazocomposto (mwzw3) può essere cristallizzato con una resa del 65%. L'ultimo passaggio prevede una fotolisi dell'azo composto. Questa fotolisi porta alla formazione di un mwaabiradicale che decomponendosi forma il prismano (mwaq4) e mwagazoto, con una resa inferiore al 10%. Il prismano viene poi isolato tramite mwawgascromatografia preparativa.cite-ref-0-8-2[8]

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• mwaraBenzene

• mwariBenzene di Claus

• mwarqBenzene di Dewar

• mwaryBenzvalene

Altri progetti

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